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TALLER N° 5. SÍNTESIS DE FÁRMACOS: SÍNTESIS DE ACIDO AZELÁICO

1. Cuestionario

Resolver las siguientes preguntas previamente a la realización de la práctica.

1. ¿Cuáles son las fuentes, composición, usos y costos del aceite de ricino?
2. ¿Qué diferencia hay entre un proceso de síntesis total y semi–síntesis? En el caso del método de obtención de ácido azeláico ¿cuál de los dos procesos es el llevado a cabo?
3. ¿Por qué al aceite de ricino también se le denomina aceite de castor?
4. ¿Qué otro tipo de aceite podría ser empleado como precursor alternativo al aceite de ricino, en la obtención ácido azeláico?
5. ¿Qué aplicación terapéutica tiene el ácido azeláico? ¿Qué tipo de medicamentos o preparaciones se encuentran en el mercado conteniendo este principio activo?
6. ¿Cuáles son los productos y subproductos de las reacciones llevadas a cabo durante la práctica y en caso de que se partiera del precursor natural indicado en el punto 4?
7. Consultar si el ácido azeláico posee monografía farmacopéica, de lo contrario, indique ¿cómo haría para determinar la calidad del ácido azelaico obtenido en la práctica?.
8. Consultar las hojas de seguridad de los reactivos que se van a usar durante la práctica.

Enlaces sugeridos:

1. Fichas Internacionales de Seguridad Química
2. Hojas de Seguridad Merck:

Enlace1

Enlace 2

2. Métodos

 Nota: Debe incluirse en el respectivo informe en forma de diagrama de flujo.

Sesión 1. Síntesis de ácido azelaico

Colocar a reflujo (40 min) una mezcla de aceite de ricino (7 g) y KOH en etanol (10 %, 20 mL). Transcurrido el tiempo de reflujo, trasvasar cuantitativamente la mezcla de reacción a un vaso de precipitados, disolverla en agua caliente (40 mL) y acidificar con H₂SO₄ (20% v/v, 7.5 mL). Separar la fase orgánica formada mediante embudo de decantación y lavarla con agua caliente (2 X 10 mL). Trasvasar la fase orgánica lavada a un matraz erlenmeyer (500 mL) y adicionar con agitación una solución acuosa de NaOH (o potasio) (4.5 %, 45 mL) y verificar que el pH de la mezcla de reacción sea alcalino. Añadir lentamente y en pequeñas porciones una solución tibia (35 ºC) de KMnO4 (10 %), agitando vigorosamente y refrigerando en baño de agua o hielo el matraz erlenmeyer en cada adición, a fin de evitar la formación de espuma. Continuar agregando solución de KMnO₄ hasta que la mezcla de reacción tome un tinte café-rosado permanente (ca. 150 mL volumen total). Adicionar H₂SO₄ (33.3 % v/v, 30 mL) y calentar a baño María (15 min) a fin de flocular el precipitado formado. Filtrar a a través de papel filtro a gravedad, el precipitado formado y enjuagar el filtro con la mínima cantidad de agua caliente. Reunir todos los filtrados en un vaso de precipitado y enfriar en baño de hielo para inducir cristalización. En caso de no producirse la cristalización, concentrar el filtrado en la estufa a la mitad del volumen, enfriar en baño de hielo e inducir cristalización. Filtrar al vacío los cristales formados, lavarlos con agua destilada hasta fin de sulfatos y secarlos al vacío o en la estufa.

 

Sesión 2. Determinación de la calidad del ácido azelaico obtenido.

De ser necesario, recristalizar el ácido azelaico obtenido utilizando carbón activado. Determinar rendimiento de la reacción, las constantes físicas (pf y pH), características organolépticas (color) y perfil cromatográfico en capa fina sobre gel de sílice (30 mg/mL MeOH; fase móvil: CHCl₃: MeOH 9:1 o AcOEt: MeOH: H₂O 1:8:1; revelador: verde de bromocresol) comparando con un patrón de ácido azelaico (30 mg/mL MeOH).

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