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TALLER N° 6. SÍNTESIS DE FÁRMACOS: SÍNTESIS DE ACETAMINOFÉN

1. Cuestionario

Resolver las siguientes preguntas previamente a la realización de la práctica.

1. Consultar el grupo terapéutico y usos principales del fármaco a sintetizar.
2. Consultar la DCI en español del fármaco a sintetizar e indicar si coincide con el nombre oficial empleado en Colombia.
3. ¿Cuál es la ruta sintética para la obtención del acetaminofén a partir de fenol?
4. Consultar el fundamento y cada una de las reacciones implicadas en los pasos del proceso de síntesis de acetaminofén que se va a realizar en la práctica.
5. Indicar los subproductos de la síntesis y como podría hacer para separarlos del producto deseado.
6. ¿Qué es la recristalización? ¿Cuál es su fundamento? ¿cómo se realiza experimentalmente?
7. Consultar la monografía farmacopeica del acetaminofén.
8. Consultar las hojas de seguridad de los reactivos que se van a usar durante la práctica.

Enlaces sugeridos:

1. Hojas de Seguridad Merck http://www.merck-chemicals.com/spanish

2. Métodos

 Nota: Debe incluirse en el respectivo informe en forma de diagrama de flujo.

Sesión 1. Síntesis de acetaminofén

Añadir p-aminofenol (0.018 mol) y H₂O (0.444 mol) en un balón de reacción (200 mL) y agitar (10 min). Agregar anhídrido acético (0.037 mol, d = 1.08 g/mL) y ácido acético glacial (0.017 mol, d = 1.049 g/mL), tapar y calentar en baño de agua con agitación (40 min). Transcurrido el tiempo de reacción, transferir cuantitativamente a un vaso de precipitados (250 mL) y enfriar (en baño de hielo dentro de la campana de extracción) para producir cristalización del producto. Filtrar a gravedad los cristales formados y recristalizar de agua (30 mL) con carbón activado. Filtrar al vacío y secar en la estufa protegido de la luz.

 

Sesión 2. Determinación de la calidad del acetaminofén obtenido

Calcular rendimiento obtenido. Determinar constantes físicas (pH y punto de fusión), características organolépticas y perfil cromatográfico en capa fina sobre gel de sílice (10 mg/mL MeOH; fase móvil: CHCl₃:Me₂CO (4:2); revelador I2, patrones: p-aminofenol y acetaminofén (10 mg/mL en MeOH)). Caracterizar el compuesto como producto fenólico mediante pruebas para fenoles (FeCl₃). Realizar determinación de cloruros y sulfatos. Analizar los espectros de IR, RMN y masas.

Realizar ensayo de valoración indicado en la USP 28: disolver acetaminofén (aproximadamente 6 mg) en MeOH (1.0 mL) en un balón aforado (50 mL) y completar a volumen con agua.  Realizar dilución 1/10 de esta solución en agua. Determinar absorbancia de solución muestra y solución estándar de Acetaminofén ER a una longitud de onda de 244nm empleando agua como blanco. Calcular cantidad de acetaminofén mediante fórmula reportada en la monografía.

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