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TALLER N° 7. Síntesis de fármacos: Síntesis de benzocaína

1. Cuestionario

Resolver las siguientes preguntas previamente a la realización de la práctica.

1. Correlacionar el grupo terapéutico de la benzocaína con su mecanismo de acción.
2. ¿Cuál es la secuencia de reacciones implicadas en la síntesis de benzocaína, cuáles son las condiciones de reacción y cuáles son los subproductos de la reacción que se va a desarrollar durante la práctica?
3. Consultar la monografía farmacopeica de la benzocaína y establecer los ensayos de calidad que deberían realizarse al producto obtenido para ser destinado a la elaboración de medicamentos.
4. ¿Cuáles serían los pasos a seguir para la síntesis de benzocaína si se partiera de la p-toluidina?
5. Buscar y leer las hojas de seguridad de todos los reactivos a emplear en la práctica.
6. Consultar las hojas de seguridad de los reactivos que se van a usar durante la práctica.

Enlaces sugeridos:

1. Fichas Internacionales de Seguridad Química
2. Hojas de Seguridad Merck

2. Métodos

 Nota: Debe incluirse en el respectivo informe en forma de diagrama de flujo.

Sesión 1: Síntesis de benzocaína

Adicionar ácido p-aminobenzóico (0.0075 moles) y etanol (95 %, 12 mL) en un matraz bola (100 mL) y añadir cuidadosamente H₂SO₄ concentrado (1.3 mL). Someter a reflujo en baño de agua (1h) agitando continuamente. Transcurrido el tiempo de reacción, transferir cunatitativamente la mezcla de reacción a un vaso de precipitados (250 mL) y añadir solución acuosa de Na₂CO₃ (10 %) en pequeñas porciones hasta pH 9.0 (tener cuidado con el desprendimiento de gas). Transferir la mezcla de reacción a un embudo de decantación y extraer con éter etílico (3 x 8 mL) agitando vigorosamente. Separar las fases etéreas en un vaso de precipitados, secarlas con Na₂SO₄ anhidro y filtrar a gravedad y evaporar el disolvente.

Sesión 2: Determinación de la calidad de la benzocaína obtenida

El residuo obtenido en la primera sesión se pesa y se calcula el rendimiento total. Determinar constantes físicas (pH y punto de fusión), características organolépticas y perfil cromatográfico en capa fina sobre gel de sílice (30 mg/mL MeOH; fase móvil: tolueno:CHCl₃: EtOH (2:1:1); revelador₁₂, patrones: PABA y benzocaína (10 mg/mL en MeOH)). Analizar los espectros de IR, RMN y masas.

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